ALKENA
PENGERTIAN
Alkena dalam kimia organik adalah hidrokarbon tak jenuh dengan sebuah ikatan rangkap dua antara atom karbon. Rumus umumnya adalah CnH2n. Alkena yang paling sederhana adalah etena (C2H4).
Alkena merupakan keluarga hidrokarbon yang mengandung satu ikatan rangkap dua di antara dua atom karbon.
Perhatikan bahwa masing-masing nama alkena diakhiri dengan –ena. Ini merupakan ciri-ciri akhir yang digunakan untuk alkena.
Alkena memiliki rumus umum, CnH2n, dan juga merupakan contoh dari deret homolog.
DERET HEMOLOG
REAKSI-REAKSI
Alkena mengalami reaksi pembakaran dengan oksigen dan, seperti alkana, membentuk karbon dioksida dan air.
C2H4(g) + 3O2(g) –> 2CO2(g) +2H2O(g)
Alkana bereaksi dengan hidrogen atau halogen. Halogen atau hidrogen menyerang ikatan rangkap dua memutuskannya. Ketika khlorin ditambahkan ke etena dengan menggunakan katalis, reaksi yang terjadi adalah reaksi adisi menjadi hidroklorida.
CH2=CH2 (g) + Cl2 –> CH3Cl-CH3Cl
Alkena adalah hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap dua karbon-karbon. Alkena juga merupakan contoh dari deret homolog, masing-masing alkena bervariasi dari urutan sebelumnya dengan gugus –CH2. Reaksi utama dari alkena adalah reaksi pembakaran dan reaksi adisi.
Alkena dapat mengalami adisi sesamanya membentuk rantai panjang yang dinamakan polimer.
POLIMERISASI ALKENA
polimerisasi alkena untuk menghasilkan polimer-polimer seperti poli(etena) (biasa dikenal sebagai politena, dan terkadang juga disebut polietilena), poli(propena) (nama lama: polipropilena), PVC and PTFE. Halaman ini juga membahas secara ringkas bagaimana struktur polimer dapat mempengaruhi sifat-sifat dan kegunaannya.
Poli(etena) (politena atau polietilena)
Poli(etena) berkepadatan rendah: LDPE
Pembuatan dalam skala produksi
Seperti halnya pembuatan polimer lainnya yang akan dijelaskan di halaman ini, pembuatan LDPE merupakan sebuah contoh dari polimerisasi adisi.
Reaksi adisi adalah sebuah reaksi dimana dua atau lebih molekul bergabung membentuk satu produk tunggal. Selama polimerisasi etena, ada ribuan molekul etena yang bergabung bersama membentuk poli(etena) – umumnya disebut politena.
Jumlah molekul yang bergabung sangat bervariasi, tetapi biasanya berkisar antara 2000 sampai 20000.
Kondisi-kondisi
| Suhu: | sekitar 200°C |
| Tekanan: | sekitar 2000 atmosfir |
| Inisiator: | sedikit oksigen sebagai zat pengganggu kemurnian |
Sifat-sifat dan kegunaan
Poli(etena) berkepadatan rendah memiliki banyak cabang di sepanjang rantai hidrokarbon, dan ini mencegah rantai tersebut berdekatan satu sama lain dalam susunan yang rapi. Daerah-daerah pada poli(etena) yang ditempati oleh rantai-rantai yang saling berdekatan satu sama lain dan terkemas secara beraturan dikatakan berhablur (kristalin). Apabila rantai-rantai bercampur baur, maka daerah tersebut dikatakan amorf. Poli(etena) berkepadatan rendah memiliki banyak daerah amorf.
Sebuah rantai terikat dengan rantai lain di dekatnya melalui
Poli(etena) berkepadatan rendah biasa digunakan untuk barang-barang umum seperti tas plastik dan material-material serupa lainnya yang fleksibel dan berkekuatan rendah.
Poli(etena) berkepadatan tinggi: HDPE
Pembuatan dalam skala produksi
Polimer ini dibuat dalam kondisi yang sedikit berbeda dengan poli(etena) berkepadatan rendah.
| Suhu: | sekitar 60°C |
| Tekanan: | rendah – beberapa atmosfir |
| Katalis: | Katalis Ziegler-Natta atau senyawa-senyawa logam lainnya |
Kondisi-kondisi
Katalis Ziegler-Natta adalah campuran antara senyawa-senyawa titanium seperti titanium(III) klorida, TiCl3, atau titanium(IV) klorida, TiCl4, dan senyawa-senyawa aluminium seperti aluminium trietil, Al(C2H5)3. Masih banyak katalis lain yang terus dikembangkan.
Katalis-katalis ini bekerja melalui mekanisme yang sangat berbeda dengan proses bertekanan tinggi yang digunakan untuk membuat poli(etena) berkepadatan rendah. Rantai-rantai terbentuk dengan cara yang jauh lebih terkontrol (jauh lebih tidak acak).
Sifat-sifat dan kegunaan
Poli(etena) berkepadatan tinggi memiliki cabang yang sangat sedikit di sepanjang rantai-rantai hidrokarbon – kristalinisasinya sebesar 95% atau lebih. Pengemasan cabang yang lebih baik ini berarti bahwa
Poli(etena) berkepadatan tinggi biasa digunakan untuk membuat barang-barang seperti botol susu plastik dan wadah-wadah yang serupa, baskom cuci, pipa plastik dan sebagainya. Biasanya terdapat huruf-huruf HDPE di dekat simbol daur-ulang pada produk-produk tersebut.
Poli(propena) (polipropilena): PP
Poli(propena) dibuat dalam skala produksi dengan menggunakan katalis Ziegler-Natta dan katalis-katalis moderen lainnya.
Struktur umum
Jika hanya disebutkan struktur poli(propena) saja tanpa rincian lebih lanjut, maka kita sudah bisa mereka struktur yang dimaksud.
Struktur yang perlu dipikirkan adalah bentuk propena seperti terlihat di sebelah kanan gambar berikut:
Sekarang buat bentuk ini berjejer dalam sebuah baris dan gabungkan. Perlu diperhatikan bahwa ikatan-ikatan rangkap semuaya akan diganti dengan ikatan tunggal selama proses berlangsung.
Jika dituliskan dalam bentuk persamaan sederhana, biasanya ditulis sebagai berikut:
Tiga variasi struktur poli(propena)
Anda perlu mengingat bahwa diagram-diagram di atas adalah diagram 2-dimensi. Rantai-rantai poli(propena) yang sesungguhnya adalah 3-dimensi.
Ketiga struktur tersebut disebut poli(propena) isotaktis, ataktis dan sindiotaktis. Versi struktur yang umum digunakan adalah poli(propena) isotaktis.
Poli(prena) isotaktis
Beberapa rantai poli(propena) isotaktis terlihat seperti gambar berikut:
Pada struktur ini, gugus CH3 tertata dengan tatanan yang sangat beraturan sehingga memungkinkan rantai-rantai untuk saling berdekatan satu sama lain sehingga memaksimalkan jumlah ikatan Van der Waals diantara rantai-rantai tersebut. Ini berarti bahwa poli(propena) isotaktis cukup kuat baik sebagai benda padat maupun jika dibuat dalam bentuk serat.
Struktur ini merupakan bentuk poli(propena) yang paling umum, yang biasa digunakan untuk membuat wadah dan tali plastik. Biasanya terdapat huruf-huruf PP di dekat simbol daur-ulang pada produk-produk tersebut.
Poli(propena) ataktis
Pada poli(propena) ataktis, gugus CH3 diorientasikan secara acak di sepanjang rantai.
Kurangnya keteraturan membuat rantai-rantai saling berdekatan satu sama lain sehingga gaya-tarik Van der Waals diantara rantai-rantai tersebut lebih lemah. Poli(propena) ataktis jauh lebih halus dengan titik lebur yang lebih rendah.
Poli(propena) ataktis terbentuk sebagai sebuah produk limbah selama pembuatan poli(propena) isotaktis dan kegunaannya terbatas. Sebagai contoh, poli(propena) ataktis digunakan pada cat jalan, digunakan dalam material atap seperti "lembar atap", dan pada beberapa penutup atau perekat.
Poli(propena) sindiotaktis
Poli(propena) sindiotaktis merupakan sebuah material yang relatif baru dan merupakan poli(propena) lain yang rantai-rantainya tertata beraturan. Dalam strukturnya, setiap gugus CH3 diorientasikan dengan cara yang sama.
Adanya keteraturan ini berarti bahwa rantai-rantai bisa saling berdekatan, dan
Karena poli(propena) sindiotaktis relatif baru, kegunaannya masih terus berkembang – sebagai contoh, digunakan dalam lapisan plastik tipis untuk membungkus makanan.
Poli(kloroetena) (polivnyl klorida): PVC
Poli (kloroetena) umumnya dikenal sebagai singkatan dari huruf-huruf pertama dari nama lamanya yaitu PVC.
Struktur
Poli(kloroetena) dibuat dengan polimerisasi kloroetena, CH2=CHCl. Pembetukan strukturnya tidak jauh beda dengan pembentukan struktur poli(propena) (lihat diatas). Selama anda menggambarkan molekul kloroetena dengan benar, maka strukturya akan terlihat sangat bagus.
Dalam bentuk persamaan biasanya dituliskan sebagai:
Tidak jadi masalah pada atom karbon mana dalam molekul awal klorin ditempatkan. Yang penting anda konsisten menuliskannya pada kedua sisi persamaan reaksi.
Proses polimerisasi utamanya menghasilkan molekul-molekul polimer ataktis – dimana atom-atom klorin berorientasi secara acak di sepanjang rantai. Strukturnya tidak berbeda degan poli(propena) ataktis – cukup ganti gugus CH3 pada poli(propena) ataktis dengan atom klorin.
Karena atom-atom klorin menonjol keluar dari rantai secara acak, dan karena ukuranya yang besar, maka sulit bagi rantai-rantai tersebut untuk berdekatan. Poli(kloroetena) bersifat amorf dan hanya memiliki sedikit daerah kristalin (berhablur).
Sifat-sifat dan kegunaan
Biasanya, polimer-polimer amorf lebih fleksibel dibanding polimer-polimer kristalin karena
Ini disebabkan oleh adanya interaksi dipol-dipol tambahan akibat polaritas ikatan karbon-klorin. Klorin jauh lebih elektronegatif dibanding karbon, sehingga menarik elektron-elektron dalam ikatan ke arahnya. Ini menjadikan atom-atom klorin sedikit engatif dan karbon sedikit positif.
Dipol-dipol permanen ini menambah
Plasticiser biasa ditambahkan ke dalam poli(kloroetena) untuk mengurangi keefektifan
Poly(kloroetena) digunakan untuk membuat banyak barang-barang seperti pipa air, jendela plastik, insulasi kabel listrik, tikar untuk lantai dan untuk keperluan lain, alas kaki, pakaian, dan sebagainya.
Poli(tetrafluoroetena): PTFE
Polimer ini memiliki nama dagang Teflon atau Fluon.
Struktur
Secara struktural, PTFE mirip seperti poli(etena) kecuali bahwa masing-masing hidrogen dalam struktur diganti dengan sebuah atom fluorin.
Rantai-rantai PTFE cenderung terkemas dengan baik dan PTFE cukup berhablur (kristalin). Karena atom-atom fluorin, ranta-rantainya juga mengandung lebih banyak elektron (dengan panjang yang sama) dibanding rantai poli (etena) yang sebanding. Jika pengemasan yang baik dikombinasikan dengan elektron-elektron ekstra yang ada maka
Sifat-sifat dan kegunaan
PTFE memiliki titik lebur yang relatif tinggi (dikarenakan oleh kekuatan
Yang tak kalah pentingnya bahwa PTFE juga memiliki sifat anti-lengket yang sangat baik – sifat inilah yang menyebabkan PTFE paling banyak digunakan dalam peralatan dapur dan perkebunan yang tidak-melengket. Dengan sifat ini juga, PTFE bisa digunakan pada barang-barang seperti bantalan antigesekan.
TATA NAMA
Seluruh alkena memiliki nama yang diakhiri -ena. Pada dasarnya, nama alkena diambil dari nama alkana dengan menggantikan akhiran -ana dengan -ena. C2H6 adalah alkana bernama etana sehingga C2H4 diberi nama etena.
Pada alkena yang memiliki kemungkinan ikatan rangkap di beberapa tempat, digunakan penomoran dimulai dari ujung yang terdekat dengan ikatan tersebut sehingga atom karbon pada ikatan rangkap bernomor sekecil mungkin untuk membedakan isomernya. Contohnya adalah 1-heksena dan 2-heksena. Penamaan cabang sama dengan alkana.
Alkena tergolong hidrokarbon tidak jenuh yang mengandung satu ikatan rangkap dua antara dua atom C yang berurutan. Jadi rumus umumnya mempunyai 2 atom H lebih sedikit dari alkana karena itu rumus umumnya menjadi CnH2n+2-2H = CnH2n. Kekurangan jumlah atom H pada alkena dibandingkan dengan jumlah atom H pada alkana dapat dijelaskan sebagai berikut. Perhatikan untuk n = 2, pada alkana adalah C2H6 sedang pada alkena adalah C2H4, bagaimana dapat digambarkan rumus strukturnya?
Perhatikan contoh berikut!
H
H
H
H
|
|
||
H - C - C - H berubah menjadi H - C = C - H
|
|
H
H
Kedua atom H di bawah harus dibebaskan supaya elektron-elektron atom C yang tadinya dipakai untuk membentuk ikatan kovalen dengan atom H dapat dialihkan untuk membentuk ikatan kovalen dengan sesama atom karbon. Alkena mengandung satu ikatan rangkap dua antara dua atom C, maka suku pertama alkena harus mengandung dua atom C. Jadi n = 2, dan beberapa suku lain dapat Anda lihat pada tabel berikut ini.
| Suku ke | n | rumus struktur | nama |
| 1
| 2
| CH2 = CH2
| etena
|
Nama alkena berbeda dengan alkana hanya pada bagian belakang, jadi bagian yang menunjuk pada jumlah tidak berubah. Bagaimana memberi nama alkena yang bercabang? Secara garis, besar tidak berbeda dengan cara memberi nama alkana yang bercabang, tetapi pada penentuan rantai induk yang terpanjang harus rantai yang mengandung ikatan rangkap. Jadi ikatan rangkapnya diutamakan dengan nomor terkecil. Sebagai contoh lihatlah rumus struktur berikut ini.
H
H
H
H
||
|
|
1C = C2 - C3 - C4 - H 3-metil-1-butena (bukan 2-metil-3-butena)
|
||
H
CH3
H
Pada alkana tidak ada bagian dari rumus strukturnya yang mempunyai ciri khas, sebaliknya pada alkena ada bagian dari rumus strukturnya yang mengandung satu ikatan rangkap dua. Bagian ini (-C=C-) disebut gugus fungsional.
Suku alkena yang banya dikenal adalah etena (etilena) dan propena (propilena) yang merupakan bahan dasar untuk membuat plastik polietena (politena) dan polipropilen.
RUMUS UMUM ALKENA
Rumus molekul
Alkena adalah sebuah kelompok hidrokarbon (senyawa-senyawa yang hanya mengandung hidrogen dan karbon) yang mengandung ikatan karbon-karbon rangkap (C=C). Dua alkena yang pertama adalah:
| etena | C2H4 |
| propena | C3H6 |
Anda bisa menentukan rumus molekul dari alkena manapun dengan menggunakan rumus umum: CnH2n
Contoh di atas dibatasi pada dua alkena yang pertama, karena setelah kedua alkena ini (etena dan propena) terdapat isomer-isomer yang mempengaruhi penamaan.
Isomeri dalam alkena
Isomeri bangun
Semua alkena yang memiliki 4 atau lebih atom karbon memiliki isomeri bangun. Ini berarti bahwa ada dua atau lebih rumus bangun yang bisa dibuat untuk masing-masing rumus molekul.
Sebagai contoh,untuk C4H8, tidak terlalu sulit untuk menggambarkan ketiga isomer bangunnya, Akan tetapi, ada isomer lain dari senyawa alkena ini. But-2-ena juga menunjukkan isomeri geometris.
Isomeri geometris (cis-trans)
Ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) tidak memungkinkan adanya rotasi dalam struktur. Ini berarti bahwa gugus-gugus CH3 pada kedua ujung molekul bisa dikunci posisinya baik pada salah satu sisi molekul atau pada dua sisi yang berlawanan.
Apabila gugus-gugus berada pada satu sisi disebut sebagai cis-but-2-ena dan apabila gugus-gugus berada pada dua sisi yang berlawanan disebut trans-but-2-ena.
Sifat-sifat fisik alkena
Titik Didih
Titik didih masing-masing alkena sangat mirip dengan titik didih alkana yang sama jumlah atom karbonnya. Etena, propena dan butena berwujud gas pada suhu kamar, selainnya adalah cairan.
Masing-masing alkena memiliki titik didih yang sedikit lebih rendah dibanding titik didih alkana yang sama jumlah atom karbonnya. Satu-satunya
Kelarutan
Alkena hampir tidak dapat larut dalam air, tapi larut dalam pelarut-pelarut orgaik.
Kereaktifan Kimiawi
Ikatan dalam alkena
Untuk ikatan, kita cukup membahas etena, sebab sifat-sifat ikatan C=C pada etena juga berlaku pada ikatan C=C dalam alkena yang lebih kompleks.
Ikatan rangkap antara atom karbon adalah dua pasang elektron bersama. Hanya saja pada gambar di atas tidak ditunjukkan bahwa kedua pasangan elektron tersebut tidak sama satu sama lain.
Salah satu dari pasangan elektron dipegang pada sebuah garis lurus antara dua inti karbon, tapi pasangan lainnya dipegang dalam sebuah orbital molekul di atas dan di bawah bidang molekul. Orbital molekul adalah sebuah ruang dalam molekul dimana terdapat kemungkinan besar untuk menemukan sepasang elektron tertentu.
Pada gambar di atas, garis antara kedua atom karbon menunjukkan sebuah ikatan normal – pasangan elektron bersama terletak dalam sebuah orbital molekul pada garis antara dua inti. Ikatan ini disebut ikatan sigma.
Pasangan elektron yang lain ditemukan di suatu tempat dalam bagian berarsir di atas atau di bawah bidang molekul. Ikatan ini disebut ikatan pi. Elektron-elektron dalam ikatan pi bebas berpindah kemanapun dalam daerah berarsir ini dan bisa berpindah bebas dari belahan yang satu ke belahan yang lain.
Elektron pi tidak sepenuhnya dikendalikan oleh inti karbon seperti pada elektron dalam ikatan sigma, dan karena elektron pi terletak di atas dan di bawah daerah kosong dari molekul, maka elektron-elektron ini relatif terbuka untuk diserang oleh partikel lain.
Reaksi-reaksi alkena
Seperti halnya hidrokarbon-hidrokarbon yang lain, alkena akan terbakar di udara atau oksigen, tetapi reaksi-reaksi ini tidak penting. Alkena cukup berharga untuk dihabiskan dengan reaksi-reaksi ini.
Reaksi-reaksi penting yang terjadi semuanya berpusat di sekitar ikatan rangkap. Biasanya, ikatan pi terputus dan elektron-elektron dari ikatan ini digunakan untuk menggabungkan dua atom karbon dengan yang lainnya. Alkena mengalami reaksi adisi.
Elektron-elektron yang agak terekspos dalam ikatan pi akan terbuka bagi serangan sesuatu yang membawa muatan positif. Elektron ini disebut sebagai elektrofil. Terdapat banyak contoh tentang jenis elektron ini dalam pembahasan tentang alkena.
SUMBER KEGUNAAN ALKENA
Alkena dibuat dari alkana melalui proses pemanasan atau dengan bantuan katalisator (cracking). Alkena suku rendah digunakan sebagai bahan
